Caratteristico paese toscano che conserva intatto gran parte del suo tessuto urbano medievale, Chiusdino sorge su un rilievo delle irte Colline Metallifere. Benché i suoi dintorni presentino segni di insediamenti etruschi (la Necropoli di Papena), Chiusdino dichiara fin dal suo stesso nome un’antica origine longobarda.

Presumibilmente esso fu un’ arimannia, un luogo custodito da una guarnigione di militari incaricati del controllo di questa parte del ducato di Tuscia. Le sue origini risalirebbero dunque al VII ed al VIII secolo. Il nucleo originario di Chiusdino è ben visibile sulla sommità del colle: è il rione del Portino, una zona stretta intorno al cassero, con torrione principale, ed alla pieve di San Michele, l’angelo guerriero patrono della “nazione” longobarda, e limitata da una breve cinta muraria di cui è ancor oggi egregiamente conservata la porta. A poco a poco, durante i secoli successivi e particolarmente a partire dal XII secolo, tutt’intorno a questo primo nucleo si sviluppò un piccolo borgo per il quale fu edificata una nuova chiesa, la Pieve di San Martino, detta appunto fuori le mura, sede di una clausura di benedettini neri. All’epoca su Chiusdino esercitavano la loro signoria feudale i Vescovi di Volterra, col titolo di Conti. Il loro dominio fu presto contestato dai vicini Conti della Gherardesca di Frosini e soprattutto dalla Repubblica di Siena. La contesa si concluse coll’annessione del paese da parte di Siena nel 1215. A partire da quest’epoca, anche grazie allo sviluppo di tutto il territorio circostante, dovuto alla presenza di due insediamenti monastici, l’Abbazia di Serena, costruita nel 1004 dai Conti della Gherardesca, e soprattutto l’Abbazia di San Galgano, terminata dai cistercensi nel 1288, il paese conobbe un notevole progresso. Una seconda e quindi una terza cinta muraria ne limitarono ed organizzarono le varie espansioni lungo le pendici del colle, rese necessarie dall’aumento della popolazione. Durante il XIV secolo Chiusdino raggiunse le dimensioni comprese nell’attuale centro storico. Dell’epoca rimangono le mura castellane e la Porta che in esse si apriva per custodire la via verso Siena.

Durante il XV ed il XVI secolo la Repubblica di Siena completò l’annessione del paese ed esso ne seguì le sorti. Nel 1554, durante la “Guerra di Siena”, Chiusdino fu assediato e conquistato ora dai francesi ora dagli imperiali. Nel 1557 entrò a far parte del Granducato di Toscana. Con le riforme medicee dei secoli successivi, Chiusdino venne a dipendere dal Capitanato di Giustizia di Casole, poi Vicariato Regio. Nel 1776 i Granduchi di Casa Lorena istituirono il Comune di Chiusdino ed il paese fu sede di una Cancelleria Comunitativa. A partire dal 1850 vi fu insediata la Pretura granducale.

Il paese presenta ancora intatte molte delle sue caratteristiche e delle sue strutture medievali, soprattutto nel rione del Portino e in quello delle Buche. Il Portino, al colmo del paese, è la pare originaria di esso. Lì, in posizione dominante, si trova la Propositura di San Michele, al cui interno è custodita la Testa di San Galgano, il cavaliere-eremita nato a Chiusdino intorno al 1148 e morto sul colle di Montesiepi, che aveva scelto quale suo romitorio, nel 1181. Vicino alla Propositura, la quattrocentesca Chiesa di San Sebastiano, meglio conosciuta come la Chiesa della Compagnia, e la ben più antica Casa Natale di San Galgano, un tozzo e possente edificio di gusto tutto romanico. Fuori dalla primitiva cinta muraria e presso la porta che in essa si apre si trova la ex-Pieve di San Martino. Più in basso, proteso verso la Val di Merse, il rione delle Buche, costituito dagli ampliamenti duecenteschi di Chiusdino, ci presenta l’intersecarsi curioso di angusti e suggestivi vicoli e chiassi che conservano ancora la pavimentazione originaria. I due rioni sono separati dall’ampia via Paolo Mascagni, della quale si affacciano eleganti palazzi gentilizi, con un’interessante varietà di stilemi architettonici che va dall’ancora medievale Palazzo Mori, ai cinquecenteschi palazzi Lenzi-Novellini (già palazzo Pretorio) e Taddei, al settecentesco palazzo Pometti… A circa trecento metri dall’abitato, in mezzo alla campagna, si trova il santuario barocco della Madonna delle Grazie.

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